Las fiestas en honor a San Miguel, patrón de Ayllón, comienzan  el día 29 de Septiembre, durante dicha semana se suceden los actos tanto culturales como festivos.
Como en todos los pueblos segovianos la alegría de la gente se manifiesta por las calles al son de pasacalles, charangas  y dulzaineros que amenizan la fiesta, durante la semana de fiestas se celebran concursos y actividades en las que gran parte de la gente del pueblo y de los alrededores participa siendo el ambiente de gran jolgorio y diversión, la diversión nocturna esta asegurada tanto por los grupos musicales que tocan en la plaza como por los locales que existen en esta villa y que aseguran un magnífico ambiente.

Otra fiesta destacable y que cada año gana más importancia es la de Ayllón Medieval,  esta se celebra el último sábado del mes de julio, y en las dos ediciones que se llevan celebradas tanto la participación de gente del lugar como de visitantes ha ido en aumento.
Esta fiesta celebra un día de 1423 y en ella se puede disfrutar de un magnífico paseo por el tiempo, retrocediendo al siglo XV y disfrutando de un día en un mercado enmarcado en una villa que se engalana con pendones, banderas y en que todas las damas y caballeros que allí habitan , salen a la calle a la espera del monarca.
La villa de Ayllón celebra dicho día organizando un mercado en medio de la plaza, las personas del lugar y las que lo deseen van ataviados como en el siglo XV, pudiendo encontrar desde caballeros con sus caballos, damas de alta alcurnia, mendigos, monjes, moros y cristianos  y un sin fin de personajes que esperan la llegada del Rey Don Juan II y del Condestable de Castilla, Don Alvaro de Luna, mientras se espera la llegada de tan ilustres personajes, se puede disfrutar de cuentacuentos, chirigotas, y pasear por el mercado donde se puede ver a los artesanos trabajando el barro, la madera, el cristal, etc.  
Por la tarde se puede disfrutar de conciertos tanto de música antigua o  renacentista y por la noche conciertos de música celta o flock. Todo esto a la luz de las antorchas que iluminan la magnífica plaza de Ayllón.
Estas no son las únicas fiestas que se celebran en Ayllón, pero si las más importantes, de las demás fiestas que se celebran en el termino municipal de Ayllón, cabe destacar por el fervor que despierta entre  la gente de la zona, la Romería del Padre Eterno, romería que se celebra en Estebanvela, el domingo siguiente a Pentecostés . No podemos olvidar otras fiestas como la Cruz de Mayo que se celebra el primer domingo de mayo, el Jueves lardero, el jueves anterior al miércoles de ceniza o el martes de carnaval.